在奧巴馬奮起反抗心中的自卑感和墮落沖動前，他經歷過一段“街頭混混”生涯。奧巴馬對自己這段不光彩的經歷毫不諱言。他曾經回憶說，“我在十幾歲的時候是個癮君子。當時，我與任何一個絕望的黑人青年一樣，不知道生命的意義何在。”青年時代的他抽大麻，也用過古柯堿，經常酗酒還吸煙，希望這些東西能驅散困擾他的那些問題。他承認自己曾在夏威夷海灘和街頭游蕩、逃學，“中學時候的我是每一個老師的噩夢，沒人知道該拿我怎么辦。”

據奧巴馬以前的玩伴披露，在夏威夷讀高中時，奧巴馬不僅終日逃學、吸毒成癮，還以放蕩不羈的性格和英俊的外貌獲得了不少女生的好感，在17歲時與一名美麗的女生墜入愛河。但奧巴馬經常背著女友拈花惹草，高中畢業前夕的一個舞會上，他竟將已經交往了很久的女友甩掉，閃電般地與另一名只有15歲的白人女孩交往。一天晚上，當奧巴馬摟著新女友出現在大家面前時，幾乎所有人都驚呆了。在這之后，興奮到極點的兩人直接前往酒店開房！可是沒過多久，這位尚未成年的女孩也和前任女友一樣慘遭拋棄。

盡管奧巴馬早已告別了曾經的放浪生涯，這段經歷仍然給他的政治抱負帶來了負面影響。2008年2月，奧巴馬小學時代的同學、日非混血的毒販凱斯。卡庫伽瓦威脅他說，如果不給他一筆錢，就捏造關于奧巴馬過去的故事，破壞他的形象。當時，47歲的凱斯剛從監獄里出來，無家可歸，聽說奧巴馬在競選總統，便打電話直接勒索。奧巴馬對此感到異常震驚，在接受媒體采訪時不無痛苦地表示：“突然之間，所有跟我的生活有過絲毫聯系的人，都被放到了報紙的頭版，在放大鏡下被細細觀察。”

奧巴馬的“街頭混混”生涯并非毫無意義，這段經歷使奧巴馬特別能理解草根階層的需求，也讓他更懂得怎樣和草根階層對話。就這樣，經過一段時間的掙扎，奧巴馬正式認同了自己非洲裔美國人的身份，決心痛改前非，進入哥倫比亞大學學習國際關系。