張士誠出生貧苦的亭民家庭，小的時候開始就以幫助官府押運官鹽換取微薄收入。后來因為不滿鹽警的欺壓，帶領十七個膽大鹽民發動武裝起義，史稱十八條扁擔起義。張士誠被眾人推選，成為這支起義軍的領袖。

初期之時，張士誠基本是在降元抗元，再降元再抗元中壯大的。他往往會假裝被元朝招安，不久反元，并且殺掉當地長官。再依靠同樣的方法，占據高郵之后，自稱誠王，僭號大周，建元天佑。

張士誠一部的勢力越來越大，后來引來元朝宰相脫脫率大軍鎮壓。這個時候張士誠想再次降元自保卻不起作用，脫脫擺明了要將這支義軍徹底解決。后來還是因為脫脫被奸臣陷害，張士誠才僥幸逃過一命。

張士誠一部勢力越來越大，后來與同為抗元義軍的陳友諒、朱元璋分庭抗禮。朱元璋是誰，想來不用大家多說。朱元璋從微末參加起義軍，隨后接受起義軍，成為一方割據勢力之首。后來更是建立大明王朝，推翻元朝統治。

在初期之時，張士誠、陳友諒、朱元璋都是三方勢力極大的割據勢力。當時三人誰都有成功推翻元朝，建立不世偉業的可能。不過最終還是朱元璋取得了完全的勢力，分別吞掉陳友諒和張士誠的據點，并成功滅亡元朝。

張士誠原先還能與朱元璋一部分庭抗禮，最后為什么會被朱元璋打敗，丟掉了自己的勢力和性命呢？

張士誠起先勢力不大的時候，還想著開拓領地。等到后來占據吳地之后，久開始貪欲享樂。吳地多年沒有戰事，經濟不受影響，人口數量巨大，經濟發達，生活自然比其他地方更為繁華。張士誠占據這一帶之后，就被富貴迷花了眼，此后奢侈享樂，不務政事。不僅是他，還有他手下的一干將領，而言隨之沉迷。他們在府中飲酒作樂，大肆納妾，生活奢侈。每當有戰事的時候，又拖拖拉拉，不愿受軍隊寒苦。等到了軍中也是不務軍事，只想著戲耍享樂。

而朱元璋本人志向高大，手下將領都是虎狼之輩，長期參加戰爭，養成了鐵血之氣。早先張士誠與朱元璋軍隊對上就吃了敗仗，更別說后來耽于享樂之后，更是沒有戰勝的希望。

張士誠本性軟弱，行事畏手畏腳，沒有大局觀。當朱元璋的有騰龍之勢的時候，另一方義軍首領陳友諒就曾經寫信建議張士誠與其結盟，共同應對朱元璋。張士誠表面答應了，但等到實際開戰的時候卻根本不管陳友諒，端著小板凳在一旁觀望。

張士誠這一做法是十分愚蠢的，本就打不贏朱元璋，不與人結盟，反而抱著僥幸的希望。朱元璋表明了是有統一天下的心的，這個時候他不與陳友諒互幫互助，等到朱元璋滅了陳友諒后騰出手來，就是他的滅亡之時了。

事實證明的確如此，在消滅陳友諒一部，吞并陳友諒勢力之后，朱元璋利落的對張士誠發起進攻，最終將張士誠一部滅亡。

《明史》評價張士誠：士誠為人，外遲重寡言，似有器量，而實無遠圖。

楊維楨說他：兵不嗜殺，一也；聞善言則拜，二也；儉于自奉，三也；厚給利祿而奸貪必誅，四也。

葛軍力評價：張士誠見利忘義、朝秦暮楚。